新民主主義革命時期，毛澤東為尋求救國救民的真理、探索救國救民的道路，多次北上南下，也多次到過江蘇，其中有史料記載的共有四次。前兩次是前往上海送別赴法勤工儉學的湖南青年途經江蘇，第三次是在參加中國共產黨創立的第一次全國代表大會結束之后來南京看望摯友，第四次是來南京參加中國社會主義青年團第二次全國代表大會。

　　一

　　毛澤東是湖南留法勤工儉學運動的發起人和組織人之一。20世紀20年代，半殖民地半封建的中國山河破碎、戰亂頻仍、民不聊生，眾多愛國人士為拯救民族危亡、實現國家富強，紛紛出國留學，尋求改造中國社會的真理，其中形成廣泛規模的，要數留法勤工儉學運動。

　　1918年4月，毛澤東、蔡和森、蕭子升等人在湖南長沙組織了進步團體新民學會。兩個月后，毛澤東便接到恩師楊昌濟從北京寫來的信，勸他去北京大學，并告知其留法勤工儉學事宜。隨后，毛澤東組織了20余名會員和湖南青年，離開長沙趕往北京，加入了中國青年留法勤工儉學的行列。在北京，毛澤東起草了留法勤工儉學的具體實施方案，動員湖南全省青年參加勤工儉學運動。經過半年留法預備班的學習，湖南留法勤工儉學的青年們就要啟程出洋了。1919年3月12日，毛澤東從北京前往上海為他們送別，途經南京，14日抵達上海。17日送別了好友蔡和森、蕭子升等湖南赴法青年。

　　1936年，毛澤東在延安向美國記者埃德加·斯諾回憶了這次旅程中發生在南京浦口的窘況。他介紹說：我和要去法國的學生一同前往上海。我只有到天津的車票，不知道到后怎樣才能再向前走。可是，像中國俗語所說的，“天無絕人之路”，很幸運，一位同學從北京孔德學校弄到了一些錢，他借了十元給我，使我能夠買一張到浦口的車票……可是我到達浦口的時候又不名一文了，我也沒有車票。沒有人可以借錢給我，我不知道怎樣才能離開浦口。可是最糟糕的是，我僅有的一雙鞋子給賊偷去了。哎喲!怎么辦呢?又是“天無絕人之路”，我又碰到了好運氣。在火車站外，我遇見了從湖南來的一個老朋友，他成了我的“救命菩薩”。他借錢給我買了一雙鞋，還足夠買一張到上海去的車票。就這樣，我安全地完成了我的旅程――隨時留神著我的新鞋。到了上海，我了解到已經募集了大批款項，協助把學生送到法國去，還撥出一些錢幫助我回湖南。

　　二

　　作為湖南留法勤工儉學運動的組織者，毛澤東本人并未赴法。他在給好友的信中解釋了自己沒有出國留學的原因，他寫道：有人出國留學，也需要有人留在國內研究本國的問題，而他更想“暫時留在國內研究各種學問的綱要”。他認為留在國內探索有許多好處：“1.看譯本較原本快迅得多，可于較短的時間求到較多的知識。2.世界文明分東西兩流，東方文明在世界文明內，要占個半壁的地位。然東方文明可以說是中國文明。吾人似應先研究過吾國古今學說制度的大要，再到西洋留學才有可資比較的東西。3.吾人如果要在現今的世界稍為盡一些力，當然脫不開“中國”這個地盤。關于這地盤內的情形，似不可不加以實地的調查及研究。這層功夫，如果留在出洋回來的時候做，因人事及生活的關系，恐怕有些困難。不如現在做了。”從這里可以看出，毛澤東認為首先要深入了解中國國情，才能更好地研究和學習外國，他對西方文明和東方文明都采取辯證分析的態度，這為他以后能把馬克思主義與中國國情相結合創立毛澤東思想奠定了基礎。

　　在隨后發生的五四運動大潮的有力沖擊下，一直致力于從精神方面來探討宇宙“大本大原”的毛澤東，此時思想也發生了劇變，進一步轉向對社會現實問題的調查研究，他把關注的焦點放在了整個社會的改造問題上，大聲疾呼：“自世界革命的呼聲大倡，人類解放的運動猛進，從前吾人所不置疑的問題，所不遽取的方法，多所畏縮的說話，于今都要一改舊觀，不疑者疑，不取者取，多畏縮者不畏縮了。”今后，要“踏著人生社會的實際說話”，“研究實事和真理”。

　　1920年4月11日，毛澤東再次從北平乘火車去上海送別留法勤工儉學的新民學會會員，5月5日抵達上海。沿途，毛澤東用20多天時間考察了各地歷史文化和社會現狀。徐州地處南北交通要沖，位置十分重要，毛澤東經過徐州，考察了這里的社會狀況和風土人情。5月初，他來到南京。當時，南京是津浦、滬寧兩鐵路的連接點和長江下游航運的必經之地，交通運輸業比較發達，現代產業工人有1萬余人。南京還是長江下游東南各省的反動統治中心，江蘇督軍署、省長衙門均設在南京，全市共有39萬多人。行走在南京城內還可以看到外國人開設的工廠、銀行、醫院、商店，也能感受到南京人民強烈的反帝反封建情緒。毛澤東登臨南京明城墻，憑吊三國時期孫權建都南京的舊跡，慨嘆南京虎踞龍盤的特殊形勢。6月7日，他在給好友黎錦熙的信中寫道：“京別以來，在天津、濟南、泰山、曲阜、南京等處游覽一場，二十五天才到上海……”。

　　毛澤東到上海后住在哈同路厚南里29號。5月8日，由毛澤東主持，在半淞園開了一天會，送別赴法會友，同時討論了新民學會會務。“潤之主張……會友各個向各方面去創造各樣的事”，確定“潛在切實，不務虛榮，不出風頭”為學會態度。大家還議定了介紹新會友的四個條件：純潔、誠懇、奮斗、服從真理。毛澤東在《新民學會會務報告》中說：“這日的送別會，完全變成一個討論會了。”

　　三

　　1921年7月，毛澤東和何叔衡作為湖南代表，參加了開天辟地的中國共產黨第一次全國代表大會，成為中共一大的13名代表之一。會后，毛澤東來到南京看望摯友周世釗、陶毅等六人。

　　周世釗是毛澤東在湖南省立第四師范學校及第一師范學校的同學，他們同窗五載，情誼甚篤。受老師徐特立言傳身教的影響，周世釗矢志從事教育。1918年夏，他加入毛澤東發起的新民學會，兼工人夜校管理員，積極支持和協助毛澤東從事革命活動。1919年，應毛澤東之邀擔任《湘江評論》顧問。12月，毛澤東發起湖南各界人士開展“驅張（敬堯）運動”，周世釗和同學們一道積極參加示威游行。“驅張運動”取得勝利后，毛澤東與周世釗等人創辦“長沙文化書社”，傳播新思想、新文化。何叔衡主辦《湖南通俗報》，周世釗應邀任編輯，為該報撰寫些抨擊時弊、宣揚新文化的文章。

　　1921年6月，毛澤東在赴上海參加中共一大前夕，邀請周世釗到文化書社，將陳獨秀關于要大大發展社會主義青年團的來信給他看，并向他介紹了湖南團組織創始和發展的情況，希望周世釗來做這方面的工作。周世釗這時已被錄取為國立東南大學的特別生，剛剛實現大學夢的周世釗經過慎重考慮后說：“我打算讀大學，已約好同學，定了行期。青年團工作的重要性，我也知道一點，但此時你可交另外的人負責，我等一些時候再說吧。”毛澤東聽聞此言，也就沒有勉強他。

　　陶毅則是新民學會中一員出色的女將。她畢業于著名的周南女校師范班，與向警予、蔡暢同窗，她們三人被稱為“周南三杰”。在新民學會中，她積極支持毛澤東的主張。在毛澤東創辦文化書社時，她傾囊相助。

　　在南京，毛澤東同周世釗、陶毅商談了在南京創辦文化書社分社的問題，后因故未能實現。

　　四

　　1923年盛夏時節，毛澤東作為中共中央代表，來到南京參加社會主義青年團第二次全國代表大會。會議地點在國立東南大學梅庵。梅庵位于東南大學西北角，掩映在一片樹林中，較為隱蔽，是集會、講習的最佳場所。1921年，少年中國學會第二次年會曾在這里召開，1922年，南京社會主義青年團也在這里成立。

　　這次大會原定在長沙召開，團中央書記施存統曾就此寫信給毛澤東。毛澤東不僅是湖南黨組織的創始人之一，也是湖南社會主義青年團的創始人之一。在建團過程中，毛澤東采取積極慎重、注意質量的建團方針，湖南團組織的工作卓有成效，因此團二大準備在長沙召開。后因長沙發生“六一慘案”，局勢惡化，會議改為在南京召開。

　　8月20日，社會主義青年團二大召開預備會議，會議代表29人，分別來自長沙、北京、上海、武昌、太原、莫斯科、日本、巴黎等地。21日，召開第一次會議，會議執行主席為鄧中夏，瞿秋白代表青年共產國際、毛澤東代表中共中央先后致辭。毛澤東在致辭中稱贊青年團在過去一年里在各地方能相互諒解，彼此配合，同時指出缺點在于脫離群眾，脫離實際生活，希望青年團今后注意民眾痛苦癥結之所在，而從事于腳踏實地的工作。

　　在8月23日第四次會議上，毛澤東作報告。報告內容主要是兩個方面，一是傳達中國共產黨的國共合作政策，二是闡明共產黨和青年團的關系。關于國共合作政策，毛澤東主要闡述了中共三大提出的共產黨員和青年團員加入國民黨以推動國民革命運動的方針。他說：中國人民處此外國資本帝國主義和國內軍閥兩層壓迫之下，除國民革命外，無第二種方法可以解放出來。且國民革命的效果，一方面可以為中國大多數的被壓迫人民解除痛苦，一方面又可促進世界的無產階級革命，此點甚為重要。為發展擔負革命的國民黨，和集中國民革命的力量起見，中國C.P.（即共產黨）在第三次全國代表大會上已議決全體加入國民黨，并以宣傳和組織國民運動為目前的第一要務。關于共產黨和青年團的關系，毛澤東科學地闡明了黨團組織既密切聯系又互相獨立的關系，他指出：在政策上，S.Y.（指青年團）須完全服從C.P.的指導，與C.P.的主張一致；在組織上，S.Y.完全可以獨立。

　　中國社會主義青年團二大接受中共三大確定的與國民黨建立統一戰線的方針，動員青年團員參加和推動國民革命運動，決定社會主義青年團員以個人名義加入國民黨。中共黨員和青年團員的加入，推動了國民革命運動出現了蓬勃發展的新局面。